《明史》对唐伯虎的生平记载仅200余字，真实的唐伯虎出生于一个商人家庭。父母对其期望很高。因而，他从小就熟读四书五经，并博览史籍。16岁参加秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城，19岁时，唐伯虎迎娶了他一生中唯一的妻子徐氏。20余岁时家中连遭不幸，他的父母、妻子、妹妹相继去世，而家境也从此衰败下去。29岁时，他在乡试中考中第一名“解元”，可谓人生得意。然而，在他得意之时，人生的挫折也相对伴随而来。

　　据《明史》记载，在唐伯虎参加乡试时，文章写得非常出众，当时的主考官梁储对其十分欣赏。后来，梁储拿着唐伯虎的文章给礼部侍郎、学士程敏政欣赏。程敏政读完后也觉得文章写得十分精彩。而赶巧的是，在朝廷举行的会试中担任主考官的官员也正是程敏政。唐伯虎与江阴富商的公子徐经一同赴京赶考，两人多次前往程敏政家去拜访。然而，徐经却趁此机会收买程敏政府上的家童，考试之前就得到了会试的考卷。然而，巧合的是，那一年会试的题目出得极为冷僻，除了唐伯虎与徐经两人之外，考生们都难以答出考题。据说，程敏政拿到这两份出色的答卷时，情不自禁地说了一句：“这必是唐寅与徐经的。”结果，这句话被一些平时忌恨程敏政的人们听到，于是纷纷启奏皇上，均称程敏政受贿泄题，若不严加追查，将有失天下读书人之心。皇帝听后大怒，将程敏政、徐经和唐伯虎打入大牢。徐经入狱后经不起严刑拷打，招认买通程敏政的家童泄题一事，并说将窃取试题泄露给了唐伯虎。后刑部、吏部会审，徐经又推翻自己的供词，说那是屈打成招。皇帝下旨“平反”，将程敏政和唐伯虎释放出狱。唐伯虎出狱后，被谪往浙江为小吏。然而，唐伯虎感到十分不耻，于是没有上任。而在此时，本以为可以飞黄腾达成为官太太的妻子一听说此事，希望落空，拂袖而去。科场舞弊案不仅断绝了唐伯虎的功名之路，还使他妻离家散，成为他人生的转折点。

　　不利的事情总算是过去了，但这件事在唐伯虎心中留下了长久的印记，他对仕途感到十分绝望，遂决定将自己的后半生寄情山水，游历名山大川，决心以作诗文书画终其一生。他开始了自己人生当中历时最长，行程最远的一次游历，远游江苏、江西、湖南、福建、浙江、安徽等地的名山大川，历时一年之多。镇江历来是文人墨客必到的游览胜地，登上市郊的金山可以遥望江中的焦山，有“焦山山里寺，金山寺里山”。唐寅在游览金山时，写下了这样的诗句：

　　山峙清江万里深，上公乘兴命登临。

　　凭阑指顾分吴楚，满眼风波自古今。

　　春日客途悲白发，祗园兵燹废黄金。

　　日斜未放沧浪渡，饱酌中泠洗宿心。

　　从诗中可以感受到，唐伯虎经受了科场冤狱之后，家庭和婚姻也发生了变故，一路上郁郁而行。

　　悲情的人生际遇使他的思想日渐消沉，唐伯虎晚年笃信佛教，以寻找精神寄托。例如，他曾写过一首《七十辞》，“人生七十古来稀，我年七十为奇。前十年幼小，后十年衰老，中间只有五十年，一半又在夜里过了。算来只有二十五年在世，受尽多少奔波烦恼”。词语简洁而平白，却道出他一生的苦闷遭遇以及他悟出的人生苦短、命运无常的道理。

　　明嘉靖二年（1523年）秋天，唐伯虎与几位友人一同去东山游玩，看到苏东坡的一首词中写道“百年强半，来日苦无多”，不禁感慨万分，心生悲凉。回家后，他的身体状况更加不好，不久就卧床不起。唐伯虎料想自己时日无多，便写下了一首绝命诗：“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”几天后，54岁的唐伯虎就在孤独与忧郁中死去了。

　　唐伯虎死后，他的好友祝允明等为他凑钱简单料理了后事，将他埋葬在桃花庵附近。祝允明为唐伯虎撰写了千余字的墓志铭，这成为后人了解这位悲情才子的主要史料之一。

　　历史上的唐伯虎一生仕途坎坷，生活贫困凄怆，但在后人的印象之中，他却是一个风流倜傥的公子哥儿，然而，在其风流倜傥的背后，更直击人心灵的应该是他那悲情的一生。